圣奥拉夫教堂曾经是中世纪欧洲最高的教堂。关于圣奥拉夫教堂最早的记录始见于1267年。对于这所哥特式教堂的建筑过程和它早年的历史人们知之甚少，只知道早在12世纪的时候，这个比邻斯堪的纳维亚商业港湾的地点便可能已经有一个教堂了。

　　这座教堂是在挪威国王奥拉夫二世·哈拉尔松封王后命名的，奥拉夫二世同时也是这座教堂的主保圣人。圣奥拉夫被视为船员们的守护者。

　　约在1500年，教堂的高度达到了159米（现今为123.7米），成为了当时世界上最高的建筑。如此高大的建筑想必是为了作为海上航标来建造，使得塔林这个商贸之城即便在遥远的海上也可以被看到。但这同时也带来了风险，这座高塔的尖顶至少已经被雷击过八次，整座教堂也曾有三次被烧毁。大火的亮光甚至从芬兰就可以看到，一时间火光照遍整个海湾。

　　关于圣奥拉夫教堂还有一个记载在卢梭历险记上的有趣故事。在1547年，一群杂技演员来到塔林，并在圣奥拉夫的尖顶与城墙之间系下一道绳索。就在这条距地面极高的绳索上进行了大量杂耍表演，使塔林的市民们在震惊中欢呼雀跃，赞叹不已。

　　据传说，在很久以前塔林的一位贵族决定修建世界上最高的教堂，以吸引更多的富商来到塔林。但是从哪里才能找到一位能够完成如此艰巨任务的建筑师呢？就在这时，一个高大的陌生人突然从人群中默默的走了出来，并保证能够修建这座教堂，但他开出的价钱却远远超出了这个城市的支付能力。最后，这个男人开出条件——如果要让他放弃这个价钱，市里的人们就必须猜出他的名字。

　　这个陌生人的工作速度非常快而且从来不和任何人说话。眼见着教堂一天天的接近完工，城里的神父变得越来越焦躁。最后，他们派去了一个间谍来打探这个陌生人的名字。这个间谍找到了建筑师的家，一个女人正在给一个孩子唱着摇篮曲：“睡吧，我的宝贝，睡吧，奥拉夫很快就会回来了，他会带着足够买下月亮的钱回家来。”现在城里的人知道这个男人的名字了！于是他们向着正在塔尖装设十字架的男人大喊，“奥拉夫，奥拉夫，十字架歪了！”听到这个，奥拉夫顿时失去了平衡，一下子从塔顶摔了下来。传说中记载，当他的身体撞到了地面时，一只蟾蜍和一条蛇从他的口中爬了出来。因为建造如此一个庞大的建筑物，他不得不向黑暗的力量寻求了帮助。然而，人们还是把这名建筑师的名字赋予了这座教堂，名为圣奥拉夫。

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